Produktdetails:
Produktname: Tri-tert-Butylphosphintetrafluoroborat
CAS:131274-22-1
Synonyme:
Fluoroboricacidtri-tert-butylphosphinaddukt;
Tri-tert-Butylphosphinfluoroboricacidaddukt;
Tri-tert-ButylphosphoniumtetrafluoroboraChembookte;
Tri-tert-Butylphosphoniumtetrafluoroborat;
Tri-tert-ButylphosphoniuMtetrafluoroborat;
Tri-tert-Butylphosphintetrafluoborat;
Tri-tert-butylphosphoniuMtetr
MF: C12H28P BF4
MW: 290,13
CAS: 131274-22-1
Schmelzpunkt: 261 °C(lit.)
Lagertemperatur: Inerte Atmosphäre, 2-8 °C
Form: Kristalle und Brocken
Wasserlöslichkeit: Löslich in Methylenchlorid und Chloroform. Leicht löslich in Terahydrofuran. Unlöslich in Hexan, Toluol und Wasser.
Empfindlich: Hygroskopisch
Reaktionen:
1. Luftstabiler, nicht-pyrophorischer Vorläufer des Tri-t-Butylphosphin-Liganden, der in einer Vielzahl von katalytischen Prozessen verwendet wird.
2. Ligand für Suzuki Kreuzkupplungen.
3. Ligand für Heckreaktionen.
4. Ligand für Stille Cross-Kupplungen.
5. Ligand zur α-Arylierung und Vinylierung von Arylmandelsäurederivaten.
6. Ligand zur direkten Arylierung von Heterzyklen
7. Synthese von Benzocyclobutinen durch C-H-Aktivierung.
8. Kreuzkopplung von Grignard-Reagenzien und Arylbromiden.
9. Palladium katalysierte die Annullierung von Halogenanilinen.
10. Palladium-katalysierte Acylation.
11. Palladium katalysierte carbonylative Heckreaktion.
12. Palladiumkatalysierte Aminosulfonylierung.
13. Palladium-katalysierte intramolekulare C–O-Bindungsbildung.
14. Ruthenium-katalysierte Kreuzkopplung von Aldehyden mit Arylboronsäure.
Verwendung1:
Suzuki Reaktion
Behindertes Phosphinsalz, das mit einem Pd(0)-15-gliedrigen, triolefinischen Makrozyklen in Suzuki-Kreuzkopplungsreaktionen von Arylbromiden und -chloriden verwendet wird. Wird auch in der Heck-Kopplung von nicht aktivierten Vinyltosylaten mit elektronenarmen Olefinen verwendet.
Ligand verwendet in der Pd-katalysierten enantioselektiven αarylation von N-Boc-Pyrolidin.
Verwendung2:
Tri-tert-Butylphosphoniumtetrafluoroborat wird bei der Synthese substituierter Biryylverbindungen über palladiumkatalysiertes Tandem Heck-direkte Arylierung und tandemsequentielle Heck-direkte Arylierungshydrierung verwendet. Wird auch bei der Synthese eines neuartigen organischen Farbstoffs mit Fluorenon als Konjugationsbrücke verwendet, der in farbstoffsensibilisierten Solarzellen verwendet wird.
Anwendung:
Tri-tert-Butylphosphoniumtetrafluoroborat ist ein Ligand, der in der palladiumkatalysierten enantioselektiven Alfaarylation von N-Boc-Pyrrolidin verwendet wird. Es wird auch mit einem Palladium(0)-15-gliedrigen, triolefinischen Makrozyklen in Suzuki-Kreuzkopplungsreaktionen von Arylbromiden und -chloriden verwendet. Weiterhin wird es in der Heck-Kopplung von Vinyltosylaten mit Olefinen verwendet.
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